Scritta e stemma si riferiscono alla Porta Monalda, da cui usciva la strada per Siena, e ricorda che a quel tempo nel paese era ancora un casato importante quello dei conti Manenti; il nome della porta tuttavia indica il probabile subentro di una supremazia dei Monaldeschi di Orvieto, prima che Sarteano entrasse definitivamente nell'orbita della Repubblica di Siena.