Grande cultore di letterature classiche ma anche di tutto ciò che si scriveva ai quei tempi, sentì stretta la sua vita nel paesello natio ed entrò in contatto epistolare con diversi intellettuali europei; le sue "fughe" e dimore a Roma, Bologna, Milano, Firenze e Napoli erano però sempre intervallate da ritorni a Recanati. In un'età di grandi cambiamenti nella letteratura riuscì a dare espressione di nuova e vissuta sensibilità usando la lingua e le forme ormai consunte della tradizione italiana. Genio spietatamente indagatore della condizione umana, riuscì a trasformare in armonie quelle riflessioni, sia nei versi dei Canti che nella prosa delle Operette morali.

Questo cartello dell'antica numerazione catastale degli edifici è una involontaria targa commemorativa: la via e il numero possono infatti richiamare alla mente un episodio che il poeta riferisce in una lettera alla sorella Paolina (9/12/1825): «Qualche settimana fa, passeggiando per Bologna solo, come sempre, vidi scritto in una cantonata Via Remorsella. Mi ricordai d'Angelina e del numero 488, che tu mi scrivesti in una cartuccia la sera avanti la mia partenza. Andai, trovai Angelina, che sentendo ch'io era Leopardi, si fece rossa come la Luna quando s'alza. Poi mi disse che maggior consolazione di questa non poteva provare, che sogna di Mamma ogni notte, e poi centomila altre cose. Di salute sta benissimo, ed è ancora giovanotta e fresca più di me; colorita assai più di prima. Ha un molto bel quartiere, e fa vita molto comoda. È stata poi da me più volte col marito, che al viso, agli abiti e al tratto, par proprio un Signore. Mi hanno invitato a pranzo con gran premura, e ho promesso di andarci. Mangerò bene assai, perché si tratta di un bravo cuoco, e da quel che mi dice Angelina, ogni giorno fanno una tavola molto ghiotta. Oggi vado a portarle un Sonetto che mi ha domandato per Messa novella» (il grassetto è mio). Angelina da giovane era stata domestica in casa Leopardi a Recanati. Purtroppo il numero conservato (non il solo in questa via) -il 492- non è lo stesso ricordato dal poeta, ma la casa doveva essere poco distante.